Kościół klasztorny pw. św. Jakuba i Anny w Przasnyszu to jeden z najpóźniejszych kościołów gotyckich w Polsce. Razem z przylegającym doń wczesnobarokowym klasztorem wpisany został na listę Kanonu Krajoznawczego Polski (dawniej zaliczany do I grupy zabytków). Inicjatorem budowy zespołu klasztornego był brat św. Stanisława, chorąży ciechanowski Paweł Kostka. W 1586 uzyskał on od papieża Sykstusa V pozwolenie na sprowadzenie do Przasnysza zakonu bernardynów. Na budowę kościoła i klasztoru Paweł przeznaczył całe swoje dobra rodzinne w Rostkowie. Budowa, rozpoczęta w 1588 pod kierunkiem nieznanego architekta, na miejscu dawnego kościoła szpitalnego św. Jakuba Apostoła, trwała do 1618. Przed 1607 z funduszów Elżbiety Mostowskiej dobudowano do kościoła od strony południowej kaplicę św. Anny. Konsekracji kościoła dokonał w 1635 sufragan płocki Stanisław Starczewski. Zabudowania klasztorne wzniesiono staraniem Jana Nowodworskiego i jego żony Barbary z Kretkowskich (ostatecznie ukończono je dopiero w 1671 r.) W czasie potopu szwedzkiego kościół został splądrowany. Najeźdźcy zabili o. Stanisława Janarowskiego, zaś diakona Felicjana z Sulmierzyc zamęczyli w sąsiednim Karbówku. Bernardyni użytkowali kościół i klasztor do kasaty w 1864. Prowadzili cieszącą się renomą szkołę męską, posiadali bogatą bibliotekę, z której zasobów korzystał m.in. Joachim Lelewel. Kilku zakonników zaangażowało się w działalność patriotyczną podczas powstania styczniowego. Po 1864 kościół był zarządzany przez rektora, a klasztor przeznaczono na cele świeckie. W czasie I wojny światowej obiekty te były wielokrotnie niszczone. Od 1916 prace konserwatorskie przy kościele i klasztorze prowadzili z ramienia Towarzystwa Opieki nad Zabytkami Przeszłości Kazimierz Skórewicz i Kazimierz Tołłoczko. 17 czerwca 1923 nastąpiło przejęcie klasztoru w Przasnyszu przez Zgromadzenie Męki Jezusa Chrystusa – pasjonistów, w obecności delegata generała zakonu. Pasjoniści kontynuowali odbudowę kościoła i klasztoru ze zniszczeń wojennych. W l. 1924-28 zrekonstruowano dach i strop kościoła oraz północne i częściowo pozostałe skrzydła klasztoru. W okresie okupacji hitlerowskiej siedmiu zakonników z przasnyskiego konwentu zostało wywiezionych do obozu koncentracyjnego w Działdowie i tam zamordowanych. Niemcy zamienili kościół na spichlerz, a budynki klasztorne na szpital i więzienie. Rozebrali też zabytkowe ogrodzenie z XVIII w. i kapliczkę-rotundę św. Wawrzyńca z 1615 r. Po wojnie kościół był wielokrotnie remontowany. 26 września 1982 stał się ośrodkiem parafii pw. św. Stanisława Kostki.